Dana Nicole Oswald a obtenu son Juris Doctor à la Faculté de droit de l’Université d’Ottawa après avoir obtenu un baccalauréat spécialisé en sciences sociales en études sur les conflits et les droits de la personne (avec une mineure en histoire et en immersion française) de l’Université d’Ottawa en 2019. Lors de ses études en droit, Dana a occupé le poste de vice-présidente aux affaires sociales, puis de coprésidente de la section de l’Association des étudiants noirs en droit de l’Université d’Ottawa, a participé au concours de plaidoirie Hicks Morley et a travaillé comme adjointe à la rédaction de l’Ottawa Law Review.
Avant et pendant ses études de droit, Dana a occupé des postes dans les domaines des enquêtes sur la fraude à l’immigration, de la conception de politiques d’immigration et de la formation en technologies d’assistance, et a remporté le prix du sous-ministre pour l’excellence en conception de politiques. Ses intérêts comprennent le droit des sociétés et le droit immobilier, et ses cours préférés à la faculté de droit étaient la gouvernance d’entreprise appliquée, l’immobilier et la négociation.